כבר בתחילת שנות ה80 אפשר היה למצוא את ג"קסון בתפקידים קטנים של כמה שניות פה ושם ("רגטיים" 81, "מגלה את אמריקה" של אדי מרפי). אך את הדחיפה הרצינית קיבל מספייק לי ששיתף אותו ברוב סרטיו, בינהם "עשה את הדבר הנכון" (89), "בלוז" (90), "קדחת הג"ונגל" (91).
רק בגיל 46 הוא התפרסם בסרט "ספרות זולה" של טרנטינו.ומאז השתתף בשוברי קופות רבים.
