לאחר ששירת בלבנון כנחת בשנות העשרה שלו, חזר קייטל לארה"ב ופתח בקריירת משחק בהצגות קטנות. דרך מודעה בעיתון הגיעה לבמאי צעיר ואלמוני בשם מרטין סקורסזה, שחיפש ליהוק לסרט הארוך הראשון שלו, "רחובות זועמים" (73). הקריירה של קייטל טיפסה דרך סרטים נוספים שעשו ביחד: "אליס לא גרה כאן יותר" ו"נהג מונית". בשנות ה-70 הפסיד קייטל את תפקיד חייו כאשר לא נבחר לשחק ב"אפוקליפסה עכשיו", תפקיד שקיבל מרטין שין. מאז חלה ירידה ברמת התפקידים שגילם, עד לתחילת שנות ה-90 בהן החל שיתוף הפעולה שלו עם קוונטין טרנטינו: קייטל שיחק ב"כלבי אשמורת" (92) - אותו גם הפיק - ו"ספרות זולה" (94). ביניהם הספיק לזכות בהכרה מחודשת כשחקן דרמטי על תפקידו בסרטה עטור התשבוחות של ג"יין קמפיון, "הפסנתר" (93). לאחרונה כיכב ב"עישון" (95) לצידם של ויליאם הארט ופורסט וויטקר. סרטים נוספים: "הפיתוי האחרון של ישו" (88), "ג"ק וג"ק" (90) של ג"ק ניקולסון, "באגסי" (91) עליו היה מועמד לפרס האוסקר וגלובוס הזהב לשחקן המשנה, "נזירות ממין זכר" (92), "תפוס את שורטי" (95).
