מאז סוף שנות ה-80 החל משחק בקומדיות בקולנוע ובטלויזיה, נמנה על צוות בדרני "מוצא"ש בשידור חי" (89) ואף החל לביים ("סיפורי אלוויס" 89). שנה אח"כ כבר ביים וכיכב בעונה הראשונה של תוכנית בידור משלו "המופע של בן סטילר", שהמשיכה לעונות נוספות לתוך 1992. ביים ושיחק ב"מציאות נושכת" (94) ואת שובר הקופות, בכיכובו של ג'ים קארי, "כייבל גאי" (96).
