תפקידו הראשון כשחקן היה בסדרת הטלוויזיה "חוק וסדר" (1991). הפריצה הקולנועית שלו הגיעה כעבור שנה, אז כיכב בארבעה סרטים, כשהנודע מהם היה "ניחוח אישה", בו גילם את בן כיתתו הערמומי של כריס אודונל.
בהמשך ביסס עצמו כשחקן משנה מצליח ומוערך המגלם דמויות מגוונות וייחודיות, כשהוא עובד עם מגוון רחב של במאים בולטים, כדוגמת פול תומאס אנדרסון, ג'ואל ואיתן כהן, קמרון קרואו, ספייק לי, דייוויד מאמט, רוברט בנטון, ג'ואל שומאכר, טוד סולונדז ואנטוני מינגלה.
ב"באהבה לייזה" שיחק לראשונה בתפקיד הראשי. הוא גילם אלמן שאשתו התאבדה המתמכר לשאיפת אדי בנזין. ב"פרשת מאהוני" גילם פקיד בנק המנהל חיים סודיים כמהמר, ומתחיל לגנוב כספים ממקום עבודתו לאחר שנקלע לחובות. לאחר מכן המשיך לככב בתפקידי משנה בסרטים הוליוודיים מצליחים.
ב-2006 זכה בפרס האוסקר על משחקו בסרט "טרומן קפוטה", בה גילם את דמות הסופר האקסצנטרי וההומוסקסואל שכתב את הרומן "בדם קר", שהזניקה אותו לתודעה, אך גם הרסה את חייו.
