ב 1998 קיבל את פרס האוסקר ופרס גלובוס הזהב ביחד עם חברו בן אפלק על התסריט של "סיפורו של וויל האנטינג", דיימון גם היה מועמד לזכייה בפרסים אלו על תפקידו הראשי בסרט. באותה שנה השתתף דיימון בשני סרטים נוספים: "להציל את טוראי ריאן" ו"הימור אחרון". הסרט הראשון בו נטל חלק היה "מיסטיק פיצה" (1988), אך היה זה "אומץ תחת אש" שמשך את תשומת לב הקהל אליו. ב 1999 היה מועמד לפרס גלובוס הזהב על תפקידו ב"הכישרון של מר ריפלי". בנוסף לקריירת המשחק שלו דיימון, בן אפלק וכריס מור יסדו חברת הפקות היוזמת פרוייקטים ייחודיים בתחום הקולנוע והטלויזיה וכמו כן הוא חתום ביחד עם אפלק על הסכם הפקת פרוייקטים בשיתוף עם סרטי מירמקס. לאחרונה כיכב דיימון ב"אושן 11 שחק את המשחק" המצליח של סטיבן סודורברג ותרם את קולו לסרט האנימציה "סוס פרא". בקרוב נוכל לראותו בסרטו החדש של גאס ואן סנט "ג'רי" לצד קייסי אפלק ( אחיו הצעיר של בן). דיימון למד בהארוורד ורכש את נסיונו במשחק בתיאטראות בבוסטון.
