את שנות האוניברסיטה העבירה גארופלו בגישושים ראשונים כקומיקאית. היא המשיכה להופיע במועדונים בבוסטון ולעבוד בעבודות שונות (שליחה, סדרנית, מוכרת נעלים וטלפנית בקו אירוטי), עד שאיתר אותה המנהל של ג"ים קארי ולקח אותה ללוס אנג"לס. בלוס אנג"לס החלה להופיע, אך בהצלחה מועטת, עד שהגיע אל גארי שנדלינג, והחלה משתתפת ב"המופע של לארי סנדרס" כפאולה - תפקיד שנמשך עד היום. במקביל להופעות קטנות בקולנוע ובטלויזיה השתתפה ב"מציאות נושכת" (94) לצידה של וינונה ריידר, תפקיד שדרש ממנה לרדת במשקל - בעיה חוזרת אצלה. באותה שנה גם השתתפה ב"מוצ"ש בשידור חי" אך הצליחה להסתכסך עם כל הצוות ולעזוב. בין הטלויזיה (הופעת אורח ב"סיינפלד" בתפקיד ג"ני סטיינמן - החברה של סיינפלד שתאומה לו ומתנהגת כמוהו) והקולנוע מחזיקה גארופלו מעמד כקומיקאית ושחקנית משנה משלימה לכוכבות מוכרות (תורמן, ריידר).
