לאחר כמה שנים של הופעות בסדרות טלויזיה, החל רדפורד את הקריירה הקולנועית שלו באמצע שנות ה60. בין למעלה מ50 הסרטים בהם כיכב: "יחפים בפארק" (67), "המועמד" (72), "העוקץ" (73) המפורסם, "גטסבי הגדול" (74) בתפקיד גטסבי, "שלושת ימי הקונדור" (75), "כל אנשי הנשיא" (76) לצידו של דסטין הופמן כזוג העיתונאים המפרסמים את פרשת ווטרגייט, "גשר אחד רחוק מדי" (77), "זכרונות מאפריקה" (85) לצידה של מריל סטריפ, "משפט הנשרים" (86) עם דריל האנה, "האוונה" (90), "סניקרס" (92), "הצעה מגונה" (93) שהציע לדמי מור. הקים את פסטיבל "סאנדנס" לסרטים עצמאיים הנערך ביוטה פעם בשנה. החל מביים ומפיק סרטים, וביניהם "נהר זורם ביניהם" (92) ו"חידון האשליות" (94).
