לאחר עשרות תפקידים קטנים בקולנוע ובסדרות טלויזיה בשנות ה60, התחיל סקריט להתבלט בקומדיית הפולחן "מ.א.ש." (70) של רוברט אלטמן (ע"ע). המשך הקריירה שלו רצופה בתפקידי משנה רבים בקולנוע ובטלויזיה: "החוק הוא אני" (72) לצידו של ברט רינולדס, "גנבים שכמונו" (74) של אלטמן, "נקודת מפנה" (77), "גלגל אותה" (78) של צ"יץ" וצ"ונג, "איזור הדמדומים" (83) של דיוויד קרוננברג, "מעבר לחוק" (86) עם דמי מור ואמיליו אסטבז, "אבא מתארס 2" (86), "אהבה בשחקים" (86) שם כיכב כמפקדו של טום קרוז בביה"ס לטיסה וחברו הטוב של אביו ז"ל, "אורות הכרך" (87) לצידו של מאט דילון, בסדרת הטלויזיה "חופשי על הבר" (87-88) בתפקיד אוון דרייק, "מגנוליות מפלדה" (89), "רומנטיקה שכזאת" (90) לצידה של לינדה אוונס הבכיינית, "שיעור באש" (90) של קלינט איסטווד (ע"ע), "סינגלס" (92), "נהר זורם ביניהם" (92) עם רוברט רדפורד, "פיתוי קטלני" (92) מול דרו בארימור (ע"ע), "סחלב פראי 2" (92) של זלמן קינג, ולאחרונה הוא מוכר היטב כשריף העיירה בסדרת הטלויזיה "סודות העיר". ב97 ביים לראשונה סרט טלויזיה (לאחר שביים פרק מהסדרה "סודות העיר"), ובזמנו החופשי הוא מצייר.
