מקונוהיי הופיע לראשונה בסרטו של ריצ'רד לינקלאטר "Dazed And Confused " (70).
זמן קצר לאחר שעקר ללוס אנג'לס, הפך מקונוהיי לסנסציה בזכות תפקידו בסרט "עת להרוג" אשר העניק לו ביקורות נלהבות והפך אותו לכוכב. כיכב לצד ג'ודי פוסטר בסרטו של רוברט זמקיס "קונטקט", ולאחר מכן בסרטו ההיסטורי של סטיבן שפילברג "אמיסטד", לצד אנתוני הופקינס ומורגן פרימן. מקונוהיי כיכב גם בסרטים "אד TV החיים בשידור חי" לצד ג'נה אלפמן, וודי הרלסון ואלן דג'נרס, ולאחרונה כיכב לצד ג'ניפר לופז בסרט "מארגנת החתונות" וב "צוללת U-571 לצד ביל פקסטון. חברת ההפקות של מקונוהיי, "J.K. LIVING מפתחת מספר פרוייקטים עבור וורנר ברוס, יוניברסל, פאראמונט ואימג'ן אינטרטיינמנט.
