לאחר שלמד באוניברסיטה אצל דיוויד מאמט (מחזאי, תסריטאי, במאי) שיחק אצלו ב"שם המשחק" (87) "מחלק המוסר" (91) וב"אוליאנה" (94). הם גם הקימו יחד תיאטרון בשיקגו וכתבו ספר הדרכה לשחקנים. מייסי הספיק לתת את קולו לפרסומות רבות וסרטים ("ימי הרדיו" של וודי אלן) ולהשתתף כשחקן משנה בסרטי קולנוע וטלויזיה רבים: "הצדק שבלב" (92), "צללים וערפל" (92) של וודי אלן, "להיות אנושי" (93), "בני וג"ון" (93), "הלקוח" (94) בתפקיד הרופא - דבר שהתחבב עליו והמשיך איתו לתפקיד הגדול ביותר שלו עד אז, כד"ר מורגנשטרן מנהל המיון ב"אי. אר." שם החזיק מעמד כמה עונות מצליחות, "רצח מדרגה ראשונה" (95) לצידו של גארי אולדמן וכמובן כיכובו ב"פארגו".