החל את הקריירה שלו בגיל צעיר מאוד כשחקן טלוויזיה, כשרק בשנת 1997 זכה לתפקיד גדול של ממש בלהיט הקיץ הגדול - "אני יודע מה עשית בקיץ האחרון". בשל ההצלחה של אותו סרט פיליפה הפך לכוכב, והופיע בסרטים כמו "54" (על שם המועדון המצליח בניו יורק), דרמת האנסמבל "משחקים מהלב", "כוונות רעות" (לצידה של אישתו - השחקנית ריס וית'רספון), "גוספורד פארק" של רוברט אלטמן הגדול, וקומדיית האינדי האמריקאית המדוברת "איגבי".
