הוא גדל במשפחה יהודית בברוקלין, ניו יורק ובגיל 11 עבר עם משפחתו ללוס אנג'לס. החל ללמוד משחק כבר בגיל 10.
אלן הוא אחד משמונה השחקנים הבודדים שהיו מועמדים לאוסקר על סרטם הראשון.
סרטו היה "הרוסים באים, הרוסים באים" בשנת 1966. בשנת 1969 היה מועמד לאוסקר נוסף אבל לא זכה. הזכייה הגיעה בשנת 2007 על תפקידו בסרט "מיס סאנשיין הקטנה".
שיחק גם בסרטים: "מילכוד 22", "הבריחה מסוביבור", "גלנגרי גלן רוס", "יעקב השקרן", "פריצה ברשת", "שחק אותה סמארט" ועוד.