לאחר כמה שנים של עבודה בבית חרושת לצבעים, עבר לניו-יורק, ובזמן עבודתו כברמן, קיבל תפקיד בסדרה בלשית חדשה ולא מוכרת בשם "בלשים בלילה" לצידה של שחקנית בשם סיביל שפרד.
הסדרה הפכה ללהיט היסטרי וסללה את הדרך של ויליס בקולנוע.
הוא הופיע ב"פגישה עיוורת" (87), "שקיעה" (88) וכמה סרטים קטנים נוספים, אך התפקיד הגדול שלו הגיע עם "מת לחיות" (88). סרטים נוספים: "תראו מי שמדבר" (89) וב"תראו מי שמדבר 2" (90) בתפקיד קולו של מיקי - הילד הקטן, "סמנתה" (89), "מת לחיות 2" (90), "מדורת ההבלים" (90) בתפקיד העיתונאי פיטר פאלו. בתקופה זו של תחילת שנות ה-90 הגיעו כמה נפילות קופתיות שלו: "מחשבות קטלניות" (91), "האדסון הוק" (91) לו גם כתב את התסריט, "בכוננות מתמדת" (91), "בילי באת"גיית" (91), "המוות נאה לה" (92), "בטווח פגיעה" (92). הוא הצליח לחזור לגדולתו עם תפקיד משנה ב"ספרות זולה" (94) של טרנטינו.
