לאחר שהשתתף בתצוגות אופנה ופרסומות מקומיות, עזב עם משפחתו את העיירה הקטנה באיווה, ועברו ללוס אנג"לס הגדולה (1988). לאחר כמה תפקידים משניים ("חזרה לעתיד 2" 89, "אבלון" 90) זכה לפריצת דרך בקריירה ב"געגועים לגן עדן" (91) לצידם של דון ג"ונסון ומלני גריפית. בין שאר סרטיו מאז: "צעיר לנצח" (92) לצידו של מל גיבסון, "הבן הטוב" (93) לצידו של מקולי קלקין, "הורים בהזמנה" (94), כיכב ב"הרפתקאות הקלברי פין" (93) בתפקיד הקלברי פין, "פליפר" (96).