נולד וגדל בטייוואן, לי עבר להתגורר בארה"ב בשנת 1978. אחרי שסיים את התואר הראשון שלו באוניברסיטת אילינוי, הוא המשיך לאוניברסיטת ניו יורק על מנת להשלים את לימודי התואר השני בקולנוע. סרט הסטודנטים שלו "Fine Line" זיכה אותו בפרס הבמאי ובפרס הסרט הטוב ביותר בפסטיבל הסרטים של אוניברסיטת ניו יורק.
סרטו העלילתי הראשון "Pushing Hands" הוקרן בפסטיבל ברלין בשנת 1992, הוא זכה לתשע מועמדויות של האוסקר הטיוואני והיה הסרט הראשון בטרילוגיית "אבא יודע הכי טוב" שלו. סרטו הבא בטרילוגיה, "מסיבת נישואין" הוקרן בפסטיבל ברלין שנה אחת מאוחר יותר, עליו לי זכה במועמדות לסרט הזר הטוב ביותר בטקסי האוסקר וגלובוס הזהב. הסרט האחרון בטרילוגיה, "אוכל, שתייה, גבר, אישה" נבחר להיות סרט הפתיחה של פסטיבל קאן לשנת 1994.
בשנת 1995 לי ביים את "על תבונה ורגישות" בכיכובם של אמה תומפסון, קייט וינסלט, אלן ריקמן ויו גרנט. הסרט היה מועמד לשבעה פרסי אוסקר ואף זכה בפרס גלובוס הזהב לסרט הטוב ביותר. שנת 1997 הביאה איתה את "סופת קרח" שהוקרן בקאן ובפסטיבל הסרטים של ניו יורק, בכיכובם של ג'ואן אלן, קווין קליין, סיגורני וויבר, כריסטינה ריצ'י וטובי מק'גווייר.
סרטו האחרון של לי היה "נמר דרקון", שהקרין גם הוא בפסטיבל קאן, המשיך לזכייה בפסטיבל טורונטו, קיבל מועמדויות לפרס גלובוס הזהב ולפרס גילדת המבקרים לבמאי הטוב ביותר. וזכה בארבעה פרסי אוסקר, ביניהם הסרט הזר הטוב ביותר.
