וילקנסון נולד בבריטניה בשנת 1948. הוא סיים לימודיי ספרות ושירה אמריקאית באוניברסיטה ומשם המשיך לבימות לונדון, שם צבר ניסיון רב. הוא הופיע עם תיאטרון אוקספורד, התיאטרון הלאומי ותיאטרון שייקספיר המלכותי. בין ההפקות הבימתיות שבהם השתתף: "הנרי החמישי", "שלוש אחיות", "יוליוס קיסר", "המלט" ועוד. וילקינסון החל להופיע במקביל גם בקולנוע הבריטי. בין סרטיו: "בשם האב" (1993) ו"כומר" (1994). את ההצלחה הבימתית והקולנועית בבריטניה, הפך וילקינסון להצלחה גם מעבר לים. בין סרטיו: "על תבונה ורגישות" (1995), "הרוח והחושך" (1996) ו"חוש השלג של העלמה סמילה" (1997). באותה שנה, גילם את ג'ראלד בלהיט שהיה מועמד לאוסקר "ללכת עד הסוף", וזכה לתשבוחות על משחקו. ווילקנסון נצפה, בשנים שלאחר מכן, בשלל להיטים: ב"שעת שיא" (1998), בזוכה האוסקר "שייקספיר מאוהב" (1998) ולאחרונה ב"הפטריוט" (2000). בימים אלו קיבל וילקנסון תואר דוקטור של כבוד בשירה, מהאוניברסיטה בה למד בצעירותו.
