החל לשחק בגיל 23 בתיאטרון השיקספירי המלכותי בהצגות "הנרי ה-5" ו"רומיאו ויוליה". לאחר שהקים קבוצת תיאטרון משלו (קבוצת הרנסאנס) ושיחק בסדרות טלויזיה בריטיות שונות, החליט לפרוץ למסך הגדול.
סרטו הראשון היה "הנרי ה-5" (89) אותו כתב, ביים וגם כיכב לצידה של אמה תומפסון אותה נשא באותה שנה לאישה. על "הנרי ה-5" הועמד לאוסקר על הבימוי ועל תפקידו הראשי.
בתקופה זו גם המשיך להופיע ולביים מחזות של שיקספיר על במת התיאטרון. אחרי הצלחת הסרט ביים וכיכב ב"רצח מן העבר" (91), בו עשה הפסקה מהתעסקות בשיקספיר ופנה לסרט מתח ומסתורין פשוט. "החברים של פיטר" (92) גם כן נצמד למתכונת ההוליוודית ואותו הפיק, ביים, וגם כיכב בו. ב-93 חזר לשיקספיר עם "מהומה רבה על לא דבר" שהפיק, כתב, ביים וכיכב בו. את "פרנקנשטיין" (94) ביים וכיכב אך זכה להצלחה מעטה ונחשב כנפילה גדולה. הוא המשיך בחוסר ההצלחה עם "אותלו" (95), אך חזר לעצמו בהפקת הענק של "המלט" עליה הועמד לראשונה לאוסקר על עיבוד המחזה לתסריט.
