בת להורים בריטיים בעלי ממון, גדלה סילברסטון בפרברי סן פרנסיסקו. החלה בגיל צעיר את חשיפתה התקשורתית כשבגיל 8 כבר דיגמנה בגדי ילדים, בגיל 15 השתתפה בפרסומת לפיצה דומינוס ואח"כ כיכבה בוידאו קליפים של להקת ארוסמית" ("£????", "???????", "£?????"). לאחר כמה סרטי קולנוע וטלויזיה קטנים בתחילת שנות ה-90, הפכה לכוכבת על כשכיכבה בסרט הנעורים והנערות "קלולס" (95).
