בגיל 16 עזבה את הוריה הקובנים-גרמנים בקליפורניה, ועבדה כדוגמנית במשך כמה שנים ביפן, אוסטרליה, מרוקו, מקסיקו ופריז. לאחר שחזרה לארה"ב מצאה את עצמה בתפקידה הקולנועי הראשון בסרט "המסיכה" (94) לצידו של גwים קארי. ב-95' נבחרה למקום ה-13 ברשימת הבחורות הסקסיות במשאל של המגזין "אמפייר". דיאז לא קופצת על כל תסריט שהיא קוראת, ולכן הופיעה בסרטים מעטים, ביניהם: "להרגיש את מינסוטה" (96) שזכה להצלחה כבירה, "פחד וסיאוב בלאס וגאס" (98) של טרי גיליאם. ב"להיות ג'ון מלקוביץ" גילמה תפקיד חריג ומשעשע כשכמעט אי-אפשר לזהות אותה תחת האיפור הכבד, וב-"מלאכים של צ'רלי" התמודדה בכבוד מול המיתוס הטלוויזיוני. למרות שהיא חובבת חתולים ושונאת אלכוהול, דיאז בילתה שנתיים של אינטימיות עם מאט דילון, עד שעזבה אותו לטובת ג'יירד לטו בר המזל.
