את תפקידו הראשי הראשון שלו הוא גילם בסרטו "קח את זה כמו גבר" אשר הוא גם כתב. הסרט זכה להצלחה קופתית וגרם לכך שסיגל יהיה מבוקש ככותב על ידי אולפנים אחרים.
ביוני 2007, סיגל הוזמן עלידי ג'אד אפטאו להשתתף בקומדיה "הדייט שתקע אותי", יחד עם סת רוגן, קתרין היגל, פול ראד ולזלי מאן. הסרט גרף יותר מ140 מליון בארה"ב בלבד וזכה בפרסים רבים. סרטים נוספים שאפשר למצוא את סיגל הם "נוכלים ללא תואר" ו"מת על הקמפוס" בחזית הטלוויזיה סיגל משחק כבר חמש שנים בקומדיה המצליחה "איך פגשתי את אימא".בימים אלה סיגל סיים צילומים לסרט החדש "מסעות גוליבר" לצד ג'ק בלאק ואמלי בלאנט, הסרט אמור לצאת בסוף 2010.
