פילד נולד בשנת 1964 בקליפורניה, בנו של התסריטאי הנודע בו גולדמן ("קן הקוקיה", "ניחוח אישה", "סיטי הול"). הוא החל ללמוד משחק בניו-יורק מיד לאחר שסיים את לימודי התיכון, וכבר בתחילת לימודיו החל להופיע בתיאטרון Ark הניו-יורקי הן כשחקן והן כמוזיקאי, בהיותו חובב ג'אז מושבע. עבודתו בתיאטרון הובילה לקבלת תפקידו הקולנועי הראשון, בסרטו של וודי אלן "ימי הרדיו" (1987). שובר הקופות "טוויסטר". ב-1999 הופיע ביצירת המופת האחרונה של סטנלי קובריק "עיניים עצומות לרווחה" בתפקיד ניק המסתורי.
מלבד היותו שחקן, פילד יצר לעצמו שם של תסריטאי ובמאי מוכשר ומוערך. סרטו הראשון "When I Was a Boy" (1993) נבחר ע"י מרכז לינקולן כחלק מהתוכנית הלימודית שלהם בסדרת במאים וסרטים חדשים וגם הוצג במוזיאון לאומנות מודרנית. סרטו הבא "Nonnie & Alex" זכה בפרס מיוחד על ידי חבר המושבעים בפסטיבל סאנדנס, וגם קיבל ציון לשבח מהאקדמיה לטלוויזיה, אומנות ומדע.