ב"מת לחיות ביום טוב" ברוס וויליס חוזר בתור ג'ון מקליין, תפקידו האייקוני ביותר זה שיש לו את הכישורים והנכונות להיות האחרון שעומד על הרגליים.
הפעם השוטר שלא אוהב לקחת שבויים באמת נמצא במקום הלא נכון בזמן הלא נכון אחרי שהוא נוסע למוסקבה לעזור לבנו המנוכר ג'ק (ג'יי קורטני). כשהעולם התחתון הרוסי רודף אחריו, עם ספירה לאחור לקראת מלחמה, שני המקליינים מגלים שהשיטות ההפוכות שלהם הופכות אותם לגיבורים שלא ניתנים לעצירה.
כאשר ג'ון מבין למעשה כי בנו הוא סוכן סי איי איי סמוי הפועל נגד תוכנית החימוש הגרעינית, הוא משנה את עמדתו ופועל יחד עם בנו כדי להשיג את המטרה שלשמה הוא הגיע למוסקבה.
את תפקידו של ג'ק, בנו של ג'ון מקליין, מגלם השחקן הצעיר ג'יי קורטני, שעד לא מזמן היה יחסית אלמוני בעולם הקולנוע. אך מאז תפקידו בסדרת הטלוויזה "ספרטקוס", זכה במספר תפקידים בסרטי פעולה הוליוודים, כמו "ג'ק ריצ'ר", "מת לחיות ביום טוב" ו"Felony". בסרט זה הוא גבר על מספר שחקנים מוצלחים ביותר בתעשייה, כמו: ארון פול, בן פוסטר, פול דנו ועוד, כדי לזכות בתפקידו של ג'ק.
