סקולה התחיל את הקריירה שלו כצלם בסרטו עטור השבחים של קוונטין טרנטינו, "כלבי אשמורת". הוא חבר שוב אל טרנטינו וצלם אתו את "ספרות זולה", עליו זכה במועמדות לפרס ה- BAFTA. סקולה המשיך לצלם סרטים מעניינים, ביניהם: "Three of Hearts" בבימויו של יורק בוגאייביץ', "Sleep With Me" בבימויו של רורי קלי, "Oleanna" של דיוויד מאמט, "Hackers" של איאן סופטלי ו"אמריקן פסיכו" השערורייתי בבימויה של מארי הארון. בין סרטיו הנוספים כצלם נוכל למצוא את " New Jersey Turnpikes", " Stand-Ins", " A Further Gesture" ו" Bank Robber".
סקולה עבד גם בטלוויזיה ובתעשיית הקליפים. בין השאר לקח חלק בסדרות הטלוויזיה האמריקאיות " Body Language" ו" Original Sins". הוא צלם קליפים של טינה טרנר, להקת טראוויס, פריימל סקרים ומספר קליפים בבימויו של שון פן, ביניהם שירים של שאניה טוויין, ג'ול ולייל לאבט. פרסומות שצלם הקנו לו כבוד בתעשייה, כמו גם את הפרס הראשון בפסטיבל קאן לפרסומות.