"לילה אחרון בעיר" מתהדר בצוות שחקנים וותיקים ומרשימים כמו אל פצ'ינו, כריסטופר ווקן ואלן ארקין המשחקים גנגסטרים שיצאו לפנסיה וחברים טובים שמתאחדים לאחר עשורים שלא התראו, ללילה אחרון עמוס אקשן.
לפני 28 שנים, ואל (אל פצ'ינו) בחר להגן על זהות שותפיו הקרובים ומאז הוא ישב בכלא. עכשיו ואל הוא איש חופשי וחברו הטוב ביותר דוק (כריסטופר ווקן) נמצא שם בשבילו. הבעיה היא שהבוס של המאפיה, מיסטר קלפהאנדס (מארק מרגוליס) , שומר טינה לואל ונתן לדוק פקודה סודית להרוג אותו או שדוק ימות. בזמן שדוק מסתיר את הבעיה מפני ואל, הוא משכנע את קלאפהאנדס לתת לואל לחיות את הלילה, ובכך מעכב את חובותיו עד הבוקר.
למשך לילה אחד הם יכולים לחגוג את החירות החדשה של ואל, להתהולל ולחפש מהומות. אחרי שדוק וואל מוצאים את חברם הותיק הירש (אלן ארקין), הם מזכירים אחד לשני רגעים מן העבר- כדורים, שוד, סמים וסקס. בחזרה ביחד שוב, שלשות הגברים נזכרים בחברות שלהם ובימי התהילה שחלפו. עד שעות הבוקר המוקדמות, הדד ליין מתקרב יותר ויותר, דוק וואל חייבים לעמוד מול קלאפהנדס.
