הווארד נולד במדינת אוקלהומה שבארצות הברית בשנת 1954. הוריו היו שחקנים וכבר בגיל חמש הוא "חלה" בחיידק המשחק. תפקידו הראשון שתפס את עיני הקהל היה באמריקן גריפיטי בשנת 1973.
הווארד הופיע גם במספר סדרות טלוויזיה שהבולטת ביניהן הייתה "ימים מאושרים" בסוף שנות השבעים.
בשנת 2003 הווארד הפיק ואף קריין בסדרת הטלוויזה "משפחה בהפרעה".
בשנת 1977, בעודו משחק בסדרה ימים מאושרים, ביים הווארד את סרטו הראשון, קומדיה דלת תקציב. לאחר שעזב את תפקידו ב"ימים מאושרים" בשנת 1980 ביים האוורד מספר סרטי טלוויזיה.
בשנת 1982 ביים הווארד את הסרט בעל התקציב הגדול הראשון שלו, "משמרת לילה". משנה זו החל הקריירה של הווארד לנסוק והוא ביים מספר סרטים שזכו להצלחה ותהודה רבים כגון "ספלאש", "קקון" ו"אפולו 13".
בשנת 2001 ביים האוורד את הסרט נפלאות התבונה, סרט שעל בימויו זכה בפרס האוסקר.