וינסטון הוא אחד השחקנים המוערכים ביותר בקולנוע ובטלוויזיה הבריטית כיום. תפקידו ב "Nil by Mouth" של גארי אולדמן, הקנה לו הכרה בינ"ל וזכייה בפרס השחקן הטוב ביותר בתחרות הסרטים העצמאיים הבריטיים.
הופעתו בסרטו של אלן קלארק "שפוטים", הובילה לבחירתו ע"י מיטב הבמאים הבריטיים לתפקידים בסרטיהם. בין הבמאים שוינסטון עבד איתם נכללים קן לוץ' ("תיק חסוי", "ליידי בירד, ליידי בירד"), אנטוניה בירד ("כומר", "Face") ולס בלייר. לאחרונה כיכב וינסטון ב"אגנס בראון" של אנג'ליקה יוסטון, ב"Fanny & Elvis", ב"ג'ימי גרימבל" וב "War Zone", סרטו הראשון כבמאי של השחקן טים רות. תפקידו בסרט עורר תהודה בפסטיבלי הסרטים של ברלין וקאן, וזיכה אותו במעומדות לפרס השחקן הטוב ביותר בתחרות הסרטים האירופאית.
במשך 10 שנים, מאז גיל 12, התאגרף וינסטון ואף זכה להצלחה בליגות האגרוף לבתי ספר. וינסטון מתעתד לשוב לבימות לונדון בהצגתו החדשה של הבמאי זוכה האוסקר סם מנדז ("אמריקן ביוטי), "To The Green Fields Beyond".