זכה פעמיים בפרס האוסקר. בפעם הראשונה עבור תפקידו בסרט מיסטיק ריבר (04') ובפעם השנייה נבחר לשחקן הטוב ביותר של 2009 בזכות תפקידו כהארווי מילק בסרט "מילק".
עבד עם גדולי הבמאים האמריקאים, ביניהם בריאן דה פלמה ("חטאי מלחמה", "דרכו של קרליטו"), קלינט איסטווד ("מיסטיק ריבר"), וודי אלן ("מתוק ומרושע"), טרנס מאליק ("הקו האדום הדק"), אוליבר סטון ("סיבוב פרסה"), דייוויד פינצ'ר ("המשחק") וסידני פולאק ("משימות זרות").
עבד בתחילת דרכו עם הבמאים ג'ון שלזינגר ("הבז ואיש השלג") וניל ג'ורדן ("אנחנו לא מלאכים").
ביים את הסרטים "הרץ האינדיאני" (הבחירה הרשמית של פסטיבל קאן), "שומר הדרך", "השבועה" ("הבחירה הרשמית של פסטיבל קאן) ו"עד קצה העולם".
