"ג'ק מאוהב" הוא קומדיה רומנטית בו פיליפ סימור הופמן מגלם את דמותו של ג'ק, גבר בגיל העמידה העובד כנהג בשירות לימוזינות. בעודו מסיע את העשירים ממסע קניות אחד למשנהו, חולם ג'ק על אהבה.
לעזרתו מגיעים חברו הטוב, קלייד) ג'ון אורטיז) וזוגתו לוסי (דפני רובין-ווגה) שמשדכים אותו לחברתה הביישנית של לוסי קוני (איימי ראיין). הדייט הראשון הופך לקצת יותר מסתם עוד ארוחת ערב נעימה, ומערכת היחסים שמתפתחת לאיטה בין קוני לג?ק נתקלת בקשיים קוני רוצה לקבוע פגישה רומנטית עם שייט בנהר, ג?ק לא יודע לשחות. ג?ק מבטיח בינתיים שיבשל ארוחה, אבל הוא לא יודע לבשל וגם אין לו איפה. דוקא בגלל ששניהם לא יודעים איך להתקדם לצעד הבא, הם יוצרים זוגיות וחברות מרגשת ונפלאה.
