אחת מהשחקניות הצעירות המוערכות ביותר כיום. גילנהאל עשתה את הבכורה הקולנועית שלה בשנת 1992, בסרט "Waterland", לצדם של ג'רמי איירונס ואיתן הוק. סרטה הבא היה "ססיל בי דימנטד" בבימויו של ג'ון וולטרס, שהוביל אותה לתפקיד ראשי ב"דוני דארקו". גילנהאל קבלה ביקורות נלהבות על תפקידה ב"המזכירה", בבימויו של סטיבן שיינברג, שהתחרה בפסטיבל סאנדנס 2002. לאחרונה היא הופיעה ב"אדפטיישן" של ספייק ג'ונז, לצדו של ניקולס קייג', ב"וידויים של מח מסוכן", בבימויו של ג'ורג' קלוני וב"לא יכול בלי", לצדו של ג'וש הארטנט.