לי הולווי (מגי גילנהול התפקיד המהווה פריצת דרך בקריירה שלה) היא לא המועמדת האידאלית לתפקיד המזכירה במשרד עורכי הדין של אי.אדוארד גריי (ג'יימס ספיידר). ראשית, רק לאחרונה היא שוחררה ממוסד לחולי נפש. שנית, אחרי יום אחד בלבד במחיצת משפחתה הלא מתפקדת היא חוזרת להרגלי ההתעללות העצמית הסודיים שלה. למרות שלעולם לא עבדה בחייה, מר גריי, עורך הדין המסתורי והנוירוטי, שוכר אותה. במקביל, לי מתראית עם פיטר (ג'רמי דיוויס), חברה המרובע אך המתוק מימי בית הספר.
לי מתאהבת בבוס הנוירוטי והנוקשה שלה, מר גריי. נוכחותה מעוררת בו רגשות מעורבים, המתפרצים כאשר יום אחד הוא קורא לה למשרדו ומכה בה בישבנה בעודה רוכנת מעל שולחנו וקוראת בקול רם מכתב מלא טעויות. מעשה יוצא דופן זה הוא, בעת ובעונה אחת, מחריד, משפיל, ואולי חשוב מכל מרגש עבור לי. באורח פלאי מצא מר גריי דרך אינטואיטיבית לשבור את המחסומים הרגשיים של שניהם ולפתוח דלת למערכת יחסים מרגשת וממושכת.
בין השניים מתפתחת מערכת יחסים סודית מאחורי דלתות המשרד המשונה של מר גריי, מערכת יחסים שהיא סאדו-מזוכיסטית אך באורח מפתיע גם משעשעת. לי הולכת בעקבות התשוקות העמוקות ביותר שלה, למקומות אליהם מעולם לא ציפתה להגיע. בהומור מבולבל ומקסים היא מפתיעה את עצמה בחיפוש אחרי אינטימיות בלתי רגילה המזעזעת את עולמה הפנימי. מר גריי, שנדהם מעצמת הסיטואציה ומהרגשות שהוא בעצמו מפתח כלפי לי, מחליט לפטר אותה ולא להתראות איתה עוד.
בייאושה מסכימה לי להינשא לפיטר, כפי שרוצים בני משפחתה המגלים את הקשר המשונה שהתפתח בינה לבין הבוס שלה. רגע לפני, כשהיא נוטשת את פיטר ביום חתונתם, חוזרת לי למשרדו של מר גריי בשמלת כלה ומכריזה בפניו על אהבתה. היא מתעקשת לחכות בחדרו עד שיתרצה לאהוב אותה.
