פתח קריירה מזהירה כבמאי עם סרט האימה "מוות אכזרי" (82) - "¥??? ¤???", שלמרות התקציב הדל הפך ללהיט בקרב הצופים ואפילו בפסטיבל קאן המכובד. ריימי ביים את סרטי ההמשך "מוות אכזרי 2" (87) ו"מוות אכזרי 3" (93), "דארקמן" (90), "המהירים והמתים" (93). כתסריטאי כתב ריימי את תסריטי 3 חלקי "מוות אכזרי" ו"דארקמן", וכן השתתף בכתיבת התסריט ל"הקפיצה הגדולה" (94) של האחים כהן. ריימי מופיע בסרטיו ובסרטים רבים בתפקידי אורח קטנים, ב" מרגלים שכאלה" (85), "צומת מילר" (90), "הפינסטונס" (94), "הקפיצה הגדולה".
