פיינס האירי כבר היה כוכב תיאטרון כשקבל את התפקידים ב"אליזבת" (98) ו"שייקספיר מאוהב" (98), עליו זכה בפרס האוסקר. עוד קודם לכן הוא שחק ב"לגעת ביופי" (95) של ברנרדו ברטולוצ'י, לצד ליב טיילר וג'רמי איירונס, וב"מרתה פרנק דניאל ולורנס" (98), לצד מוניקה פוטר וטום הולנדר. לאחרונה ניתן היה לראות אותו ב"אויב בשער" של ז'אן ז'אק אנו וב"הורג אותי ברכות", לצד הת'ר גרהאם. בקרוב הוא ישחק ב"The Great Raid" בבימויו של ג'ון דאהל.
