התפרסם יחד עם אחיו אלברט כבר לאחר סרטם הראשון "MENACE TO SOCIETY. בשנת 1994 MTV העניק לו את התואר הסרט הטוב ביותר של השנה. סרטם הבא היה "נשיאים מתים" עם כריס טאקר ומרטין שין. בשני הסרטים אגב, הם כתבו גם את הפסקול המוסיקלי.
"שטרות לוהטים" מ-1995 עסק, כמו "Menace II Society" שקדם לו, בשכבות החלשות של השחורים באמריקה והתמקד בחייו של נער עני המשרת כחייל במלחמת ויאטנם ומוצא עצמו נגרר, בעל כורחו, לחיי פשע ועבריינות. הסרט זכה להצלחה פחותה מזו של סרטם הראשון של האחים, וגרם לכך שהם לא ביימו סרט מעל לחמש שנים.
ב-1999 חזרו האחים עם סרט תיעודי אודות הסרסור האמריקאי המודרני והדימוי שדבק לו במשך השנים. "American Pimp" זכה להצלחה כה גדולה לאחר הקרנתו בפסטיבל סאנדנס, שערוץ הטלוויזיה HBO רכש את זכויות לסרט ומצלם בימים אלו ממש סדרה עלילתית המבוססת עליו.
בצעד לא שגרתי שעורר סימני שאלה בקרב רבים, החליטו האחים שסרטם הבא יהיה מותחן תקופתי המבוסס על קומיקס של אלן מור. הסרט, "מעמקי הגיהנום" (2001), עסק בחייו של ג'ק המרטש, ובא כקונטרה לעיסוק העקבי של האחים בחייהם של השחורים בשכונות העוני והתרבות השחורה שהתפתחה בארה"ב. את 'ג'ק המרטש' בסרט גילם ג'וני דפ ולצידו הופיעו שחקנים כמו הת'ר גראהם, איאן הולם ורובי קולטריין. הסרט זכה לביקורות מהללות, ורבים ראו בו המשך ישיר ומתוחכם לנושאים בהם עסקו סרטיהם הקודמים של האחים כאילו האלימות וחיי העוני הועתקו מהגטאות של ניו יורק ולוס אנג'לס של שנות ה-90 אל פרברי לונדון הויקטוריאניים.