בנם של עורכי דין מצליחים בניו אורלינס, דרום ארה"ב, קיבל הארי עידוד לקריירה מוזיקלית בגיל צעיר. בגיל שלוש ניגן בפסנתר, בגיל עשר היה חבר בלהקת ג"ז מקומית, ולאחר לימודי מוזיקה בניו יורק הוציא את אלבומו הראשון בגיל 19. לאחר אלבום נוסף כתב פסקול מצליח ל"כשהארי פגש את סאלי" (89) שזכה לאלבום פלטינה. במקביל להוצאת אלבומים מצליחים נוספים, פתח בקריירת משחק בקולנוע. בין סרטיו: סרטו הראשון "ממפיס בל" (90), "איש קטן ושמו טייט" (91), "קופיקט" (95) בתפקיד רוצח סדרתי שבעקבותיו יוצאת ג"יימי לי קרטיס, "היום השלישי" (96).