הקריירה של אובריין החלה עוד בשנות ה60, אך שיאה היה בשנות ה70 כאשר כתב והעלה את "מופע הקולנוע של רוקי" על במות לונדון ואח"כ הפך אותו לסרט פולחן שמוקרן ברחבי העולם עד היום. הספיק לשחק ב"פלאש גורדון" (80) ובמשך 4 שנים הנחה את שעשועון הטלויזיה "מבוך הקריסטל" (90).
