התחיל את הקריירה שלו בטלוויזיה הציבורית של לוס אנג'לס כשהביא אל המסך הופעות רוק במלואן. יצר מספר סרטים דוקומנטריים לתחנה, עבד ככתב במחלקת החדשות וזכה בפרסים על עבודתו. ב-1979 זכה באוסקר על סרטו הקצר Teenage Father. ב-1980 עשה את סרט הבכורה שלו The Idolmaker.
ב-1982 "קצין וג'נטלמן" עם ריצ'ארד גיר ודברה ווינגר היה ללהיט שהביא לו 5 מועמדויות לאוסקר. בכל סרטיו משמש טיילור כבמאי ומפיק, מבין סרטיו: "כנגד כל הסיכויים", "לילות לבנים", "מלכודת לפרקליט", "Everybodys All-American", "Chuck Berry: Hail! Hail! RocknRoll" בכיכובם של צ'אק ברי וקית' ריצ'ארדס. האקפורד ייסד גם חברת הפקות בשם New Visions Picturesבמסגרתה הופקו סרטים כמו: "The Long Walk Home", "Mortal Toughts", "Defendless" ועוד.
האקפורד עצמו קנה לו שם לא רק בתור במאי מוביל ("קצין וג'נטלמן"), אלא גם כיוצר קולנוע בעל תשוקה ייחודית להיסטוריה של המוזיקה האמריקאית. בין השאר יזם והפיק את
"La Bamba" סרט ביוגרפי על חייו של ריצ'י ואלנס , סיפורו של ריצ'י ואלנס, שהיה לאחד מהסרטים הביוגרפיים הפופולריים הראשונים אודות אגדת רוק.
לאחר מכן ביים את "Blood in, Blood out" ו"חשדות מהעבר" עם קתי בייטס וג'ניפר ג'ייסון לי. סרטו "When We Were Kings" פרויקט מיוחד על הקרב האגדי בין מוחמד עלי וג'ורג' פורמן, היה להיט בפסטיבל סאנדנס ב 1996 וזכה באוסקר כסרט התיעודי הטוב ביותר ב 1997.
