קשוע נולד בטירה שבמשולש בשנת 1975.
בגיל 15 התקבל סייד לבית הספר התיכון למדעים ולאמנויות בירושלים,כשבאותה תקופה למדו בבית הספר תלמידים ערבים בודדים בלבד. בתום לימודיו התיכוניים פנה קשוע ללימודים אקדמיים בסוציולוגיה ובפילוסופיה באוניברסיטה העברית, שם הכיר את רעייתו לעתיד. לאחר שסיים את לימודיו התקבל ככתב לעיתון "כל העיר". תחילה כתב קשוע כתבות מגזין ואחר כך הפך גם למבקר טלוויזיה ולבעל טור אישי בעל אופי סאטירי.
בשנת 2002 יצא ספר הביכורים שלו, "ערבים רוקדים", שהפך לרב-מכר ותורגם לשפות רבות. בשנת 2004 ראה אור ספרו השני, "ויהי בוקר". בשנת 2010 פורסם ספרו השלישי "גוף שני יחיד". על ספר זה הוענק לקשוע פרס ברנשטיין לרומן עברי מקורי לשנת 2011.
קשוע כתב את תסריט סדרת הדרמה הקומית "עבודה ערבית" אשר שודרה לראשונה ב-24 לנובמבר 2007 בערוץ השני. הסדרה עוסקת בצורה הומוריסטית, אך נוקבת, ביחסי ערבים-יהודים בישראל, מבוססת בחלקה על טוריו של קשוע בעיתון הארץ ומזכירה במעט את הביוגרפיה של קשוע עצמו.
