אנדי סטיזאר (קארל), הוא גבר בן ארבעים שהספיק לעשות כמה וכמה דברים בחייו. יש לו משרה נוחה, כמחתים קבלות בחנות אלקטרוניקה. הוא גר בדירה מקסימה. יש לו אוסף חוברות קומיקס. הוא בעל גישה חיובית לחיים והמון חברים טובים. אך רק דבר אחד קטן הוא לא הצליח לעשות עדיין... משהו שרוב האנשים בגילו עשו די הרבה... אנדי מעולם לא קיים יחסי מין. גם לא בטעות... זה כל כך נורא?
עבור החברים שלו בעבודה זו עובדה טרגית. חבריו לוקחים בחשבון את העובדה בסיסית שאנדי בחור מוזר. אך הם לא רואים בכך עילה לאי קיום יחסי מין, מאחר והם טוענים שהרבה בחורים משונים התנסו באקט זה לפחות פעם אחת. הם מוכנים לעשות מאמצים אדירים בכדי שאנדי יצא ממצב ביש זה. מנקודת ראייתם חלק מתפקידם כחברים היא לגרום לו לאבד את בתוליו. אך הם לא מצליחים לשכנע את אנדי לסיים את התנזרותו.
כאשר אנדי פוגש את טריש (קינר), בת ארבעים ואם לשלושה ילדים, כל חבריו מתרגשים מעצם הסיכוי שהוא 'יעשה' זאת סוף סוף. אך תקוותם נגוזה כאשר הם מגלים שאנדי וטריש החליטו שמערכת היחסים בניהם תישאר אפלטונית.
