הווארד יוז, אחת מהדמויות המסקרנות ביותר במאה העשרים, היה ממציא בעל השפעה, תעשיין, מפיק סרטים זוהר ולוקח סיכונים ידוע אבל הוא ראה את עצמו, בראש ובראשונה, כאייל תעופה.
עם "הטייס", הבמאי מרטין סקורסזה, מתמקד בתקופה היותר מסוקרת בחייו של יוז, התקופה שבין אמצע שנות העשרים דרך שנות הארבעים, כשההעזה של יוז והתשוקה שלו לטיסה דחפה אותו לחלוציות הן בתחום התעופה והן בתחום הקולנוע. תקופה של המצאה נועזת, סיפורי אהבה סוערים, ומאבקים פראיים בין מעצמות כלכליות היא גם הזמן בו האמביציה הבלתי נלאית של הווארד יוז פגשה לראשונה את מחיר התהילה ואת האובססיה שלו לשלמות.
לאונרדו דיקפריו מככב כהווארד יוז, שבסוף שנות נעוריו מחליט להשתמש בהון שהוריש לו אביו מעסקי הנפט, לצילום האפוס המלחמתי "Hell's Angels". יוז נכנס אל תוך מערכת ההוליוודית כמפיק עצמאי כשהוא נחוש בדעתו להפיק סרט שכמותו טרם נראה עם אווירונים שטרם נראו, תוך שהוא מבצע בעצמו את הפעלולים האוויריים, בתקציב הגבוה ביותר לסרט בהיסטוריה של הוליווד. "Hell's Angels" הופך את יוז מנער עשיר לסלבריטי עולמי.
לאחר שהקים את חברת התעופה שלו ושבר מספר שיאי מהירות בתעופה, יוז הופך לטייס האמריקאי המפורסם ביותר מאז צ'רלס לינדברג. בשנות השלושים, יוז משתלט על חברת התעופה TWA, ומתחיל במאמצים להעביר את אמריקה לעידן הסילון תוך פיתוח תכניות לבניית המטוס הגדול בעולם, הסירה הטסה הידועה כ"הרקולס".
אולם, כל העושר, הגאונות, הכיבושים הרומנטיים ושאיפות הגבוהות, לא הספיקו בכדי להציל את יוז מהכוחות המשחיתים של נפשו, לא משנה כמה מהר וגבוה הוא טס.
"הטייס" חוקר לא רק את ההישגים אלא גם את חייו הרגשיים של יוז, כולל הרומנים שלו עם שתיים מהכוכבות הגדולות של הוליווד: קתרין הפבורן האצילה והאלגנטית (בלנשט) והיפיפייה הזוהרת אווה גארדנר (בקינסייל). כמו גם היריבות המושבעת של יוז עם הבעלים של חברת התעופה "פאן אמריקן", ג'ואן תריפ (בולדווין), יחסיו הארוכים עם יד ימינו, נח דיטריך (סי. ריילי), מאבקו הציבורי עם סנטור אוון ברוסטר (אלדה), והתרסקות המטוס הדרמטית כמו גם הפוביות שלו, שהביאו בסופו של דבר להתרחקותו הטוטאלית מהעולם.
