הארי סאנבורן (ניקולסון) הוא רווק תמידי היוצא אך ורק עם נשים מתחת לגיל 30. הוא אמור לבלות עוד סוף שבוע רומנטי עם מושא ההתאהבות האחרון שלו, מארין (פיט) בבית החוף של אמה בהמפטונס, ניו יורק, אבל במהלך הבילוי הוא חש כאבים בחזהו. אמה של מארין, אריקה בארי (קיטון), גרושה ומחזאית מצליחה, מסכימה באי רצון לטפל בו עד שיחלים. כשהם נותרים לבדם, הארי מופתע לגלות שהוא נמשך לאריקה בגלל כל סיבות הנכונות, ואילו אריקה למרות כל הצהרותיה מוצאת עצמה מגלה את האהבה מחדש. תסבוכות רומנטיות צצות על פני שטח כשאריקה מחוזרת על ידי ג'וליאן מרסר (ריבס) רופאו המרשים ובן ה-30 ומשהו של הארי.
כשבריאותו של הארי שבה אליו הוא חוזר לדרכיו הישנות, אבל כשרגשותיו כלפי אריקה לא מניחות לו, הוא עובר שינויים מרחיק לכת כדי לזכות בלבה מחדש.
