דרמה רומנטית על וויל קין (גיר), פלייבוי מזדקן , בעליה של מסעדה יוקרתית, שהוא גם אחד הרווקים הנחשקים בניו יורק, המתאהב ללא תנאי בשרלוט, אשה מקסימה אך חולה סופנית (ריידר), הצעירה ממנו בשנים רבות.
הפעם נדרש וויל להתמודד עם האפשרות שיאבד את אהובתו, בעוד עד אותו יום זה היה הוא שלא מוכן היה להתחייב לאף אחת.
סיפור אהבה של פעם בחיים המתרחש על פני עונת סתיו אחת, גבר מזדקן שלא מאמין במושג הנצח ובחורה צעירה שיש לה רק רגע אחד. סיפור אודות הסיכונים והסיפוקים בחיים ובאהבה. שני הכוכבים במפגש פסגה הוליוודי משחקים תחת בימויה של שחקנית לשעבר - ג'ואן צ'ן המוכרת מתפקידה כג'וזי בסדרה "טווין פיקס" וממשחקה ב"הקיסר האחרון".
