הופעת הבכורה הקולנועית הראשונה שלו הייתה
ב "HOPELESS", קודם לכן, הופיע בסרטים קצרים רבים ביניהם "OUCH" אותו גם כתב. ב 1997 זכה בפרס "הפנים החדשות של צ'פמן טריפ" על הופעתו בהצגה "MOJO". השתתף בהצגות רבות בניו זילנד ביניהן: "טריינספוטינג",
"THE LEAD WAIT" ועוד. ווילס הוא בוגר ביה"ס לדרמה בניו זילנד והופיע גם בטלויזיה.
