"חי את הלילה" מתרחש בשנות ה-20 הסוערות בארה"ב בהן ייצור, הובלה ומכירה של משקאות חריפים הייתה אסורה.
ג'ו קופלין (בן אפלק),חייל משוחרר ובנו של רב-פקד במשטרת בוסטון, מפלס את דרכו במעלה הסולם של עולם הפשע בחוף המזרחי של ארצות הברית והופך ממבריח משקאות חריפים קטן לגנגסטר ידוע לשמצה. אך אפילו בעולם הגנגסטרים ישנו קוד אתי וג'ו שובר כלל אחד חשוב: גניבת הכסף והפילגש של ראש ארגון הפשע.
הפרשה הלוהטת מסתיימת בטרגדיה, ששמה את ג'ו על מסלול חדש של נקמה, שאפתנות, רומנטיקה ובגידה, והוא נאלץ לעזוב את בוסטון אל טמפה, פלורידה, אל עבר הבירה החדשה של העולם התחתון.
