"סינדרלה והעיר הגדולה" הוא סרט קומי על מעצבת בגדים צעירה המנסה להצליח בעיר הגדולה, ולהוביל את העסק המשפחתי שלה למקום טוב יותר.
חלומה הגדול של קייט (דאבלדיי) הוא להיות מעצבת אופנה באחד מבתי האופנה הגדולים בארה"ב. על אף כישרונה הייחודי לעיצוב והעובדה כי היא בוגרת מכון האופנה הנחשב של ניו יורק, אף בית אופנה גדול לא מוכן להעסיק אותה ולקחת את הסיכון שביתו של לי קאסל (נות'), גורו קמעונאות ואייל אופנה אשר ידוע בשיווק פרטי לבוש "בהשראת" מעצבי האופנה הגדולים, תיחשף לסודות העיצוב שלהם.
בלית ברירה, קייט מצטרפת לעסק היחיד אשר מוכן להעסיק אותה העסק המשפחתי של אביה. כאשר היא מתנהלת בסביבת אשתו המרושעת של אביה ושתי אחיותיה החורגות, קייט מבינה כי היא חייבת להציל את אביה מכוונותיהן הנצלניות של הבנות ולעצור את קריסת העסק. בעזרתו של הבחור החתיך ממחלקת הנעליים, עם בגדי הוינטג' הקסומים מהחנות של אימה הסנדקית והתחזות למעצב אופנה העונה לשם "נייט", קייט יוצאת למאבק בכל מי שמנסה לעצור אותה ולפגוע באביה.
