הסרט "ג'ק וג'יל" הוא סרט קומדיה המתאר את ג'ק סדלסטיין (אדם סנדלר), מנהל משרד פרסום מצליח שחי בלוס אנג'לס עם אשתו היפהפייה ארין (קייטי הולמס) וילדים. המשפחה המאושרת מבקרת כל שנה בחג ההודיה אצל תאומתו הזהה של ג'ק, ג'יל (אדם סנדלר). התלותיות של ג'יל והתנהגותה הפסיבית-אגרסיבית מוציאה את ג'ק מדעתו, והופכת את חייו השלווים של ג'ק לסיוט אמיתי.
"ג'ק וג'יל" הוא שיתוף פעולה נוסף של הבמאי דניס דיוגן והכוכב אדם סנדלר, מן הצמדים המצליחים בעולם הקומדיה האמריקאי. בעבר, שברו יחד השניים קופות ב"האפי גילמור", "ביג דאדי", "מגודלים", "צ'אק ולארי", "אל תתעסקו עם זוהן" החצי-ישראלי ואז גם ב"לזרום עם זה".
בסרטים הללו התנסה סנדלר בשלל חוויות, אך זו הפעם הראשונה שהוא עוטה על עצמו דמות של אשה - משהו שכמה כוכבים אמריקאים בעבר עשו, למשל דסטין הופמן ב"טוטסי".
הסרט "ג'ק וג'יל", קצת במסורת של "בדרך לחתונה", יציג גם הופעות אורח של שלל מפורסמים בתפקיד עצמם, למשל שאקיל אוניל. הסרט גם מציג את ההופעה הקולנועית הראשונה מזה תשע שנים של הקומיקאי דיינה קארווי, הזכור בין השאר מ"עולמו של ווין".
