כ-300 בנקים נשדדים מדי שנה בבוסטון, ורוב הפושעים המקצועניים מתגוררים בשכונה אחת ששמה צ'רלסטאון. אחד מהם הוא דאג מקריי (בן אפלק), אבל הוא לא קורץ מאותם חומרים מהם עשויים חבריו הגנבים. בניגוד אליהם, לדאג היה סיכוי להינתק ממורשת הפשע של אביו. במקום זאת, הוא הפך למנהיגה של כנופיית שודדי בנק חסרת רחמים שמתגאה בכך שהיא לוקחת מה שהיא רוצה ויוצאת מזה נקי.
המשפחה היחידה שיש לדאג היא שותפיו לפשע ובמיוחד ג'ם (ג'רמי רנר), שעל אף מזגו החם והמסוכן הוא הדבר הקרוב ביותר לאח שאי פעם היה לו.אבל הכל משתנה בג'וב האחרון של החבורה, כשג'ם לוקח בת ערובה: מנהלת הבנק קלייר קיסי (ריבקה הול). כשהם מגלים שהיא גרה בצ'רלסטאון, ג'ם נלחץ ורוצה לבדוק מה בעצם היא ראתה. דאג, ביודעו מה ג'ם עשוי לעשות, לוקח את הפיקוד לידיו.
הוא יוצא אחר קלייר, ולה אין מושג שהמפגש ביניהם אינו מקרי, ושהזר המרשים הוא אחד מאותם גברים שהטיל עליה טרור כמה ימים לפני כן. כשמערכת היחסים מעמיקה והופכת לרומן לוהט, דאג רוצה לפתוח בחיים חדשים במקום אחר. אבל עם סוכני המשטרה שדולקים אחריו, בראשותו של הסוכן פראולי (ג'ון האם), וג'ם שבודק את נאמנותו דאג מבין שזה לא יהיה כל כך פשוט.
