אנדרסון (ג'יסון ביגס) מאוהב עד כלות באשת חלומותיו. תאונה ביזארית שקשורה בהצעת נישואין, תלבושת של קופידון ואי ספיקת לב מותירה אותו בלעדיה: היא מתה, ואנדרסון בטוח שלעולם לא יתאהב שוב.
אבל בעקבות אתגר שמציב לפניו חברו הטוב טד (מייקל ווסטון), אנדרסון מציע נישואין באופן ספונטני למלצרית ממורמרת בשם קאתי. לקאתי יש בעיות משל עצמה: החבר של, רופא השיניים המושלם, הציע לה נישואין. היא חוששת שאם תגיד לו כן, היא תחיה את חייה בנישואין יציבים, בטוחים, אבל משעממים להפליא. באופן מפתיע, היא מחליטה להגיד "כן" דווקא לאנדרסון.
באופן עוד יותר מפתיע, האתגר המטופש הופך בדיוק לסוג האהבה שאנדרסון וקאתי גם יחד חיפשו, כל אחד בנפרד.
