כשהוא מגלה שהמשטרה הפדרלית בדרך לתפוס אותו, איש העסקים המושחת קרל רידלי (ביל פקסטון) בורח לאיי קיימן עם ביתו הצעירה פיפה (אגנס ברוקנר), ועם מיליון הדולר שהרוויח בדרכים כאלה ואחרות.
באיים, גן עדן אקזוטי של כסף מוברח, מסיבות סוערות וכנופיות רחוב, הגעתו של רידלי גורמת לשרשרת של התרחשויות, שתשפיע על חיי כל הסובבים - ובמיוחד על חייהם של שיי (אורלנדו בלום) ואהובתו אנדראה (זואי סלדנה).
