בילי מדיסון הוא בנו העצלן והמובטל של טייקון עשיר. האב עומד לפרוש ורוצה להעביר לניהול בנו את כל עסקי בתי המלון שברשותו. אך בתום דיון ארוך עם סגנו, אריק גורדון, מחליט מר מדיסון להוריש את העסק לאריק ולא לבנו. בילי שמוחה על ההחלטה משכנע את אביו להבטיח לו את העסק המשפחתי אם יחזור לבית הספר לשבועיים. בילי בן ה-27 חוזר אל ספסל הלימודים וצולח את האתגר ובמקביל נפגש בשנית עם אהובתו מתקופת התיכון שכעת משמשת כמורה. פרט לכל אלה עליו גם להתמודד עם מנהל בית הספר ההומו שמחבב את בילי יתר על המידה.
