ג'ימי קרמינס (מאט דילון) הוא איש צעיר ופיקח המגלה נאמנות מלאה לאיש ממנו למד את אמנות הנוכלות, איש העסקים והמנטור שלו, מרווין (ג'יימס קאן), המשמש לו גם כדמות אב. ג'ימי חי בניו יורק, אך חולם על היום בו ינטוש את עולם הפשע לטובת חיים פשוטים וטובים יותר הרחק מהעיר. בנתיים הוא מוצא עצמו מעורב במזימת הונאה בתחום הביטוח אותה מתזמר מרווין, אך העניינים משתבשים, ומרווין נמלט למזרח הרחוק, כשבאמתחתו גם חלקו של ג'ימי בעיסקה. ג'ימי נותר כאחראי היחידי למעשה ההונאה ולאט לאט מתחוור לו סדר גודלה. הוא מחליט לברוח ולעלות על עקבותיו של מרווין בדרום מזרח אסיה.
בעזרתו של קספר (סטלן סקארסגארד), איש עסקים מפוקפק מבנגקוק, ג'ימי מאתר את מרווין בקמבודיה, לא לפני שהוא מתאהב בארכיאולוגית צעירה בשם סופי (נטשה מק'אלהון), אותה הוא פוגש במהלך המרדף. ג'ימי נחוש בדעתו לקחת ממרווין את מה שמגיע לו ולפתוח דף חדש, אך מרווין מצידו כבר מעורב במזימה חדשה ומסוכנת במיוחד. ג'ימי נקרע בין חובתו למרווין ובין אהבתו לסופי, הוא נגרר אל האפילה, אך המסע עמוס התחבולות מתגלה גם כמסע של גילוי עצמי. בסופו יוכל אולי ג'ימי להשאיר את עברו מאחור ולהפוך לאיש שהוא תמיד חלם להיות.
